L'erreur dans le résultat de la seconde phrase est due à une implémentation fausse de la primitive not (qui se comportait en fait comme l'identité). Cela n'explique cependant pas pourquoi la première phrase est évaluée correctement. La raison en est que le compilateur effectue les transformations suivantes sur le code qui lui est soumis:

• if not cond then e1 else e2 devient if cond then e2 else e1
• if true then e1 else e2 devient e1
• if false then e1 else e2 devient e2

En revanche la seconde phrase obligeait le compilateur à compiler une application de not, ce qui mettait en évidence le code faux de not. Le compilateur aurait aussi pu réduire l'expression not true en false, ce qui aurait aussi masqué l'erreur poour la seconde phrase! (Dans Caml V3.0, cette optimisation avait été jugée inutile car not true n'apparaît pratiquement jamais directement dans les programmes source.)

Le plus intéressant dans l'histoire c'est que le compilateur était capable de se recompiler sans erreur: les occurrences de not, employé en tant que fonction, sont très rares; en tout cas aucune n'apparaissait dans le compilateur lui-même.